Matthew-Aaron Dusk urodził się 19 listopada 1978 roku w Toronto w Ontario. W wieku siedmiu lat został przyjęty do St. Michael’s Choir School, gdzie uczył się jedenaście lat. Pierwotnie zajmował się operą i muzyką poważną, ale w wieku siedemnastu lat zaczął zmieniać styl muzyczny po zapoznaniu się z nagraniami takich artystów jazzowych, jak Tony Bennett i Sarah Vaughan. W 1998 roku wygrał konkurs młodych talentów Canadian National Exhibition Rising Star Competition, w którym pokonał łącznie pozostałych 654 uczestników. Z uwagi na to, że Dusk miał przejąć rodzinny biznes, w roku 1998 rozpoczął w Toronto studia na Uniwersytecie York na kierunku ekonomicznym. Po roku nauki zmienił program studiów na wydział muzyczny, gdzie skoncentrował się na jazzie i muzyce popularnej. W trakcie studiów uczęszczał m.in. na zajęcia z teorii jazzu prowadzonych przez Johna Gittinsa oraz na ćwiczenia wokalu jazzowego z Bobem Fentonem. Jego profesorem był natomiast Oscar Peterson. Dusk otrzymał stypendium naukowe Oscara Petersona, a w 2002 roku ukończył studia z dyplomem z wyróżnieniem w dziedzinie muzyki.